ファッションデザイナーとしてブランドを大成功させたドン小西だが、独立したばかりの頃は商品が売れない、売上が無いからお金が無い、お金が無いから商品を作れない…そんな悪循環の繰り返しだった。お金が無くて糸も買えなくなった時、工場を回って廃棄となる糸くずをもらい、荷物の梱包用の麻やビニールの紐、電気コードなど編めるものは何でもかき集めてニットを作成した。これが“芸術品”だ！と人の目に留まり、すべての突破口となった。
目標を持ち一生懸命がんばっていれば、どこかで必ず光が見えてくるはずだ。何も無いところから年商６０億円まで上り詰めた経営者の話。

100名以上の社員を抱えるブランドを経営していたドン小西。かつて年商６０億円を誇った会社の経営は危機に陥り、１５億円の負債を背負うことに。時代の流れが変わってきた時、経営者兼デザイナーの二足の草鞋を履きながら、経営より作品作りを優先してきたことですべてを失う。あの時一番見えていなかったものは自分自身だった。自己分析し“自分を知る”ことが必要であったのである。失敗したからこそ見えてくる、ドン小西流の人生・経営論。

ファッションデザイナーとして仕事をする中で、様々な企業のユニフォームや制服を手掛けてきたドン小西。企業のユニフォームをデザインする際、必ず会社の社長さんと話をする時間を設けるようにしている。ユニフォームは少なくとも５年、長ければ１０年同じものを使用することがある。１０年後、企業のイメージを損なうデザインになってはいけない。だからこそ社長さんと話をし、会社の未来像など今後どのような方向に会社が向かっていくのか話を聞かせてもらうのだ。方向性が明確な会社はとても頼もしいし、絶対成功すると感じさせてくれる。だからデザインイメージもしやすい。しかし、中には先のことなど考えていない会社もある。デザインし難いということもあるが、企業としてとても心配になってしまう。自分でも会社を経営していたからこそ思う、企業のトップに立つ人に必要なことは、未来を見据えるクリエイション力である。

仕事を生み出す営業職、商品を生み出す開発職など、どんな職種にも物事を生み出す能力が必要となる。時代を読み取り、常に多くのアンテナを張り、すべての物事に目を向ける観察力・洞察力を持つことが成功への道しるべとなり、そこから生まれる想像力・発想力が仕事へと繋がっていく。ファッションデザイナーとして多くの作品を世に送り出してきたドン小西が、何に目を向け作品を生み出してきたのか、クリエイションについての話。

2012年大動脈弁が痛み、心臓弁膜症であることが発覚する。急性大動脈解離を引き起こす恐れがあると診断され、開胸手術を受ける。人生で初めて死を意識した。これまでの人生を振り返るとともに、助けられたこの先の人生を考えた時、これからもうひと花咲かせることを決意。今までの苦難もあとから考えればドラマのよう。これからの人生をワクワクドキドキする楽しい時間にするための話。

自身が生まれ育った町（三重県津市）には活かしきれていない良いものがたくさんあると、2007年より故郷・三重県の観光大使（みえの国観光大使）を務める。必要な経済力をつける為に、外資系企業を誘致する特別区をプロデュースし、地元の企業、商店に競争力を養わせることや、三重大学で観光学の授業を取り入れ、東京の桜美林大学との交換留学を行い、県外からの視点や若者の意見を生かしていくなど、時代のニーズに応えられる観光地を目標に活動を続けている。

学生に向けた著書『ドン小西のファッション哲学講義ノート』を発売。名古屋学芸大学メディア造形学部ファッション造形学科客員教授、東京成徳大学特別招聘教授を務めるなど、後進の指導にも力を注いでいる。成功者は観察力・洞察力に優れており、未来を見据えたクリエイション力が必要である。夢を持ち、自分の未来像を思い描くことが、夢を実現させる第一歩である。

2015年3月まで朝の情報番組「スッキリ!!」(日本テレビ系)の人気コーナー、ファッションデザイナー・ドン小西のファッションチェック企画「ド～ンとウオーキング」を担当するなど、テレビの他、新聞、雑誌、WEB等幅広くファッションチェックを展開。その独自の視点による愛のある辛口コーディネートチェックはトークショーイベントの際にも好評を博している。